6. Органические реакции по механизму разрыва ковалентных связей в молекулах подразделяются на: г) радикальные и ионные.

7 . Если при разрыве ковалентной связи в реагирующих молекулах общая электронная пара делится между атомами, то образуются частицы с неспаренными электронами:

б) радикалы;

8. Органические реакции в зависимости от состава реагирующих веществ и продуктов реакции подразделяются на реакции:

г) диссоциации.

10. Сколько частиц в приведённом перечне (NH3, Cl2, Br -,I0, H2O, Na+) относят к нуклеофильным?

а) 3; б) 4; в) 5; г) 6.

12. Группу атомов, определяющую характерные свойства данного класса органических соединений, называют:

в) функциональной группой;

13. Даны формулы двух веществ CH3-CH2-OH и CH3-O-CH3. Эти вещества:

в) изомеры;

14. Соединения, сходные по химическим свойствам, составу и строению, отличающиеся фрагментом молекулы (-CH2-), называют:

б) гомологами;

Помогите пожалуйста с тестом(!) 1 ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ А) С5Н10 1) алкены Б) С4Н6 2) алканы

В) С6Н14 3) арены 4) амины

В) С2Н4О2 3) альдегиды

9. Состав CnH2nO имеют

1) карбоновые кислоты и сложные эфиры

2) сложные эфиры и простые эфиры

3) простые эфиры и альдегиды

4) альдегиды и кетоны

10. В молекуле пропантриола

Помогите пожалуйста с тестом(!) 1 ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ А) С5Н10 1) алкены Б) С4Н6 2) алканы В) С6Н14 3) арен

ы 4) амины

Г) С7Н8 5) алкадиены 6) фенолы

2. КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

А) простые эфиры 1) СН3-СН(СН3)-СНО

Б) алкены 2) СН3-СН2-О-(СН2)4-СН3

В) альдегиды 3) СН3-СН2-С(СН3)=С(СН3)-СН3

Г) спирты 4) СН3-С(СН3)-СН2-СН2-СН2-ОН

3. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ

А) С3Н8О 1) непредельные карбоновые кислоты

Б) С4Н8О 2) одноатомные спирты

В) С2Н4О2 3) альдегиды

Г) С6Н12О6 4) сложные эфиры 5)углеводы

4. Соединения, в состав которых входит функциональная группа -СНО, относятся к классу

1) спиртов 2) карбоновых кислот 3) альдегидов 4) простых эфиров

5. Одинарная связь между атомами углерода и кислорода в молекулах

1) этанола 2) ацетальдегида 3) ацетилена 4) этилена

6. К классу алкинов относится вещество, формула которого

1) С2Н4 2) СН4 3) С2Н6 4) С2Н2

7. Название углеводорода СН3-СН=С(СН3)-СН=СН2

1) 2-метилпентен-2 2) 3-метилпентадиен-1,3 3) 2-метилбутадиен 1,3 4) 3-метилбутен-1

8. Название 2-метилпентанол-1 соответствует формуле

1) НО-СН2-СН2-СН(СН3)-СН2-ОН 2) СН3-СН(ОН)-СН2-СН(СН3)-СН2-ОН

3) СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-СН2-ОН 4) СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН2-ОН

9. Состав CnH2nO имеют 1) карбоновые кислоты и сложные эфиры

2) сложные эфиры и простые эфиры 3) простые эфиры и альдегиды 4) альдегиды и кетоны

10. В молекуле пропантриола

1) 4 атома углерода и 3 гидроксильные группы 2) 3 атома углерода и 3 гидроксильные группы

3) 4 атома углерода и 3 двойные связи 4) 3 атома углерода и одна тройная связь

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов.

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна образовывать открытую форму. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими , т.е. не способными окисляться.
Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Такие дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими , например, мальтоза.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов

H? Полисахариды

Контрольные вопросы

1. Какая формула соответствует фруктозе?

2. Какие вещества образуются при гидролизе сахарозы?
Ответ 1: глюкоза и фруктоза
Ответ 2: крахмал
Ответ 3: глюкоза и этанол
Ответ 4: целлюлоза

3. Водные растворы сахарозы и глюкозы можно различить с помощью. . .
Ответ 1: активного металла
Ответ 2: бромной воды
Ответ 3: гидроксида натрия
Ответ 4: аммиачного раствора оксида серебра

4. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы. . .
Ответ 1: глицерина и фенола
Ответ 2: глицерина и глюкозы
Ответ 3: фенола и формальдегида
Ответ 4: сахарозы и формальдегида

5. Какова масса глюкозы, при брожении которой получится 276 г этанола при выходе 80%?
Ответ 1: 345 г
Ответ 2: 432 г
Ответ 3: 540 г
Ответ 4: 675 г

Задачи и упражнения

1. Напишите уравнения реакций молочно-кислого и спиртового брожения глюкозы. Вычислите, какой объем оксида углерода (IV) (н.у.) образуется при спиртовом брожении глюкозы массой 360 г.

2. Напишите уравнение реакции полного окисления глюкозы. Вычислите объем оксида углерода (IV),

образовавшегося при полном окислении глюкозы количеством вещества 2 моль.

3. Какая масса оксида серебра (I) , содержащего 5% примесей, пойдет на окисление глюкозы количеством вещества 0,5 моль до глюконовой кислоты?

4. Сколько литров раствора этилового спирта (пл. 0,79) с массовой долей C2H5OH 95% получится при спиртовом брожении глюкозы массой 36 кг?

5. На смесь глицерина, фенола и глюкозы массой 36,6 г подействовали гидроксидом мели (II), при этом образовался осадок синего цвета массой 38 г. При взаимодействии этой смеси с оксидом серебра (I) получился осадок серебра массой 21,6 г. Определите массовую долю веществ в смеси.

Краткая характеристика структуры органических соединений:

• атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
• одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
• соединения, отличающиеся на одну группу CH 2 , называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

• водород;
• азот;
• кислород;
• серу;
• фосфор;
• галогены;
• металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

	Названия групп	Формулы
Кислород	Гидроксидная
	Карбонильная
	Карбоксильная
	Альдегидная
	Нитрогруппа
	Аминогруппа
	Нитрозогруппа
	Цианогруппа
	Тиольная
	Сульфоксидная
	Сульфонная
	Сульфидная
	Дисульфидная

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Вид	Класс	Функциональная группа	Номенклатура
Углеводороды			Ан (бутан)
			Ен (бутен)
			Ин (бутин)
	Алкадиены		Диен (бутадиен)
	Циклоалканы		Цикло- (циклобутан)
		Три циклические -С=С-	Бензол или -ол (метилбензол, толуол)
			Амин, амино-
	Аминокислоты		амино-овая кислота (аминобутановая кислота)
			Ол (метанол)
	Альдегиды		Аль (бутаналь)
			Он (бутанон)
	Карбоновые кислоты		Овая кислота (метановая кислота)
Сераорганические соединения			Тиол (этантиол)
	Сульфоксиды		Сульфоксид (диэтилсульфоксид)

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

• по типу химического превращения;
• по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

• замещения - образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• присоединения - при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:

  C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;

• разложения - образуются новые более простые вещества:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 ;

• отщепления - происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:

  C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;

• изомеризации - происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);

• окисления - повышается степень окисления атомов углерода:

  C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

• свободнорадикальным - каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
• ионным - при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества - самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида - по разрыву ковалентной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 89.

а) глицерина и глюкозы б) фенола и пропанола

в) сахарозы и формальдегида г) фенола и формальдегида

Реактивом для распознавания многоатомных спиртов является

Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы

а) этанола и глюкозы б) фенола и формальдегида

в) сахарозы и формальдегида г) глюкозы и глицерина

Реактив для распознавания фенолов является

а) бромная вода б) оксид меди (+2)

в) гидроксид меди (+2) г) хлорид железа (+3)

01.04.02.11. К многоатомным спиртам не относится :

а) глицерин б) этиленгликоль в) пропанол-2 г) бутандиол-2,3

01.04.02.12. К спиртам не относится вещество, формула которого:

а) CH 2 = CH 2 б) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH
|

01.04.02.13. Вещество имеет состав С 2 Н 6 О 2 , взаимодействует с Na с выделением Н 2 , а со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) образует вещество ярко-синего цвета. Вещество называется:

а) этандиол-1,2 в) этанол

б) пропанол

01.04.02.14. Этандиол – 1,2 в отличие от этанола реагирует с

а) HCl б) Cu(OH) 2 в) O 2 г) Na

01.04.02.15. Этанол и этиленгликоль можно отличить с помощью:

в) бромной воды

Глицерин можно отличить от метанола проводя реакцию с

Спирт и фенол различаются по реакции с

01.04.02.18. Вещество имеет состав C 3 H 8 O 3 , взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) с образованием вещества ярко-синего цвета, получается при гидролизе жиров. Вещество называется

а) пропантриол-1,2,3

б) пропанол

в) этиленгликоль

г) пропаналь

01.04.02.19. С Cu(OH) 2 реагирует с образованием ярко-синего окрашивания

а) СН 2 ОН
|

б) С 2 Н 5 ОН в) СН 3 ОН

Глицерин отличается от этанола реакцией

б) с CH 3 COOH

г) горения

Качественная реакция на фенолы - это реакция с

а) NaOH г) FeCl 3

б) Cu(OH) 2 д) HNO 3

01.04.02.22. Формула фенола:

а) С 7 Н 14 О 3 г) С 7 Н 8 О 2

б) С 6 Н 6 О в) С 6 Н 6 О 2

01.04.02.23. Многоатомным спиртом не является :

а) пропанол-1

б) пропантриол-1,2,3

в) этандиол-1,2

г) бутандиол-2,3

Качественной является реакция многоатомного спирта с

а) FeCl 3 б) O 2 в) Na г) Cu(OH) 2 д) Br 2

01.04.02.25.При взаимодействии с каким соединением фенол даёт осадок белого цвета

а) Br 2 б) FeCl 3 в) NaOH г) Na

01.04.02.26. К фенолам принадлежит вещество, формула которого:

а) С 6 Н 5 ОН

б) СН 3 СН 2 ОН

в) С 6 Н 5 СН 2 ОН

г) С 2 Н 4 (ОН) 2

Альдегиды и кетоны.

01.05.01. Уксусный альдегид можно распознать с помощью:

а) водорода;

б) бромной воды;

в) аммиачного раствора оксида серебра;

г) металлического натрия.

Гомологами являются

а) пентин-2 и бутен-2 б) хлорэтан и дихлорэтен

в) пентаналь и пропаналь г) 2-метилпропан и 2-метилбутен

01.05.03. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) альдегиды

б) фенолы

в) спирты

г) одноатомные спирты

Карбонильная группа содержится в молекуле

а) метанола

б) ацетальдегида

в) фенола

г) глицерина

01.05.05. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

а) спирты

б) фенолы

в) альдегиды

г) одноатомные спирты

01.05.06. Укажите пару, в которой оба вещества имеют гидроксильную группу в составе молекулы :

а) ацетон, бензол

б) этанол, фенол

в) этаналь, фенол

г) уксусная кислота, метаналь

К классу предельных альдегидов принадлежит вещество состава

а) С n H 2 n -2 O б) С n H 2 n +2 O в) С n H 2 n O г) С n H 2 n O 2

01.05.08. Вещество состава С 2 Н 4 О может быть

а) многоатомным спиртом

б) альдегидом

в) кислотой

г) простым эфиром

Гомологом бутаналя является

а) пропаналь б) бутанон в) бутанол-1 г) бутан

01.05.10. Число σ-связей в молекуле ацетальдегида равно

а) 2 б) 3 в) 5 г) 6

01.05.11. Образование «серебряного зеркала» в реакции с аммиачным раствором оксида серебра доказывает, что в молекуле вещества содержится

а) карбоксильная группа

б) двойная связь между атомами С и О

в) альдегидная группа

г) атом углерода в sp 2 -гибридном состоянии

При окислении пропаналя образуется

а) пропан

б) пропанол-1

в) пропановая кислота

г) пропанол-2

С помощью аммиачного раствора оксида серебра можно различить растворы

а) метанола и этанола

б) этанола и этаналя

в) ацетальдегида и пропаналя

г) глицерина и этиленгликоля

С гидроксидом меди(II) реагируют оба вещества

а) глицерин и пропаналь

б) ацетальдегид и этанол

в) этанол и фенол

г) фенол и формальдегид

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака:

Строение углеродной цепи (углеродного скелета);

Наличие и строение функциональных групп.

· Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

· Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Классификация соединений по строению углеродной цепи

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на ациклические и циклические .

· Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими.

Среди ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C.

Классификация соединений по функциональным группам

Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами . Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп , содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы . Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп.
Например:

HO-CH 2 -CH 2 -OH (этиленгликоль);
NH 2 -CH 2 -COOH (аминокислота глицин ).

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд - ряд родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (гомологическую разность).

Для углеводородов и их производных гомологической разностью является метиленовая группа -СН 2 -. Например, гомологами (членами гомологического ряда) предельных углеводородов (алканов) являются метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан С 3 Н 8 и т.д., отличающиеся друг от друга на одну СН 2 -группу:

Для получения гомологов используют единые методы. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.

1.3 Контрольные вопросы

1. К какому типу органических соединений относится хлоропрен (исходное вещество для получения некоторых сортов синтетического каучука):

Ответ 1: к непредельным алициклическим
Ответ 2: к непредельным ациклическим
Ответ 3: к предельным алифатическим
Ответ 4: к непредельным гетероциклическим

2. Функциональной группой фенолов является. . .
Ответ 1: группа -NH 2
Ответ 2: группа -COOH
Ответ 3: группа -OH
Ответ 4: группа -NO 2

3. Какие из приведенных соединений относятся к классу:
а) спиртов; б) карбоновых кислот?

I. C 3 H 7 OH; II. CH 3 CHO; III. CH 3 COOH; IV. CH 3 NO 2
Ответ 1: а)III ; б)IV
Ответ 2: а)I ; б)II
Ответ 3: а)II ; б)I
Ответ 4: а)I ; б)III

4. Строение адреналина отражает формула

Укажите классы, к которым можно отнести это соединение:

Ответ 1: а, д, е
Ответ 2: б, г, е
Ответ 3: а, б, г, и
Ответ 4: г, д, ж
Ответ 5: б, г, з

ВВЕДЕНИЕ

Существует огромное число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу.

Соединения каждого класса образуют различные производные . Например, к производным спиртов относятсяпростые эфиры ROR", к производным карбоновых кислот – сложные эфиры RCOOR", амиды RCONH 2 , ангидриды (RCO) 2 O, хлорангидриды RCOCl и т.д.
Кроме того, большую группу составляют гетерофункциональные соединения , содержащие различные функциональные группы:

· гидроксиальдегиды HO–R–CHO,

· гидроксикетоны HO–R–CO–R",

· гидроксикислоты HO–R–COOH и т.п.

К важнейшим гетерофункциональным кислородсодержащим соединениям относятся углеводы C x (H 2 O) y , молекулы которых включают гидроксильные, карбонильные и производные от них группы.

Чтобы лучше понять строение и свойства этих соединений, необходимо вспомнить электронное строение атома кислорода и дать характеристики его химическим связям с другими атомами.

Спирты

Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH .

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

• одноатомные (одна группа -ОН),
• многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

• двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH 2 –CH 2 –OH

• трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH) 2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH) 3 не существуют.

1. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

• первичные R–CH 2 –OH,
• вторичные R 2 CH–OH,
• третичные R 3 C–OH.

Например:

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH 2 –) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

1. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

• предельные , или алканолы (например, СH 3 CH 2 –OH)
• непредельные , или алкенолы (CH 2 =CH–CH 2 –OH)
• ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH).

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH 2 =CH–OH превращается в уксусный альдегид CH 3 –CH=O

Фенолы

Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

VRML-модель молекулы фенола

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) имногоатомные . Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула C x (H 2 O) y , где x, y ≥ 3.

Общеизвестные представители: глюкоза (виноградный сахар) С 6 Н 12 О 6 , сахароза (тростниковый, свекловичный сахар) С 12 Н 22 О 11 , крахмал и целлюлоза [С 6 Н 10 О 5 ] n .

Углеводы содержатся в клетках растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Эти соединения образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды при участии хлорофилла. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей.
Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО 2 с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении .

Углеводы объединяют разнообразные соединения – от низкомолекулярных, состоящих из нескольких атомов (x = 3), до полимеров n с молекулярной массой в несколько миллионов (n > 10000).
По числу входящих в их молекулы структурных единиц (остатков простейших углеводов) и способности к гидролизу углеводы подразделяют на моносахариды , олигосахариды и полисахариды .
Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.
Олиго- и полисахариды расщепляются при гидролизе до моносахаридов. В молекулах олигосахаридов содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков, в полисахаридах – от 10 до 3000-5000.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ

Для большинства углеводов приняты тривиальные названия с суффиксом -оза (глюкоза, рибоза, сахароза, целлюлоза и т.п.).

Моносахариды

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы , альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы , кетоноспирты).
Рибоза и глюкоза - альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза - кетоза (кетогексоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение (например, на группу -OR) приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Следовательно, моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.
В разделе 3.2 приведена реакция присоединения спирта к альдегиду с образованием полуацеталя R-CH(OH)OR" . Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя .
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы (часть II, раздел 3.2 ). Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией . Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс -положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в β-глюкозе – в цис -положении.

С учетом пространственного строения шестичленного цикла (см. анимацию) формулы этих изомеров имеют вид:

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и полуацетального гидроксила).

Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II)/NaOH ; как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II), а также бромной водой, в глюконовую кислоту COOH-(CHOH) 4 -COOH и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH;в полуацетальной форме глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов , олиго- и полисахаридов ). Аналогично ведут себя в таких реакциях и другие моносахариды.
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение , т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными .

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :

Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Существуют дисахариды, в молекулах которых имеется свободный полуацетальный гидроксил, в водных растворах таких сахаров существуют равновесие между открытой и циклической формами молекул. Эти дисахариды легко окисляются, т.е. являются восстанавливающими , например, мальтоза.

В мальтозе остатки глюкозы соединены (1→ 4)-гликозидной связью.

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды:

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты - органические бифункциональные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы –СООН и аминогруппы -NH 2 .

Это замещенные карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала заменены аминогруппами.

Простейший представитель - аминоуксусная кислота H 2 N-CH 2 -COOH (глицин )

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

1.В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

2. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду. Примером ароматической аминокислоты может служить

пара -аминобензойная кислота: