«Примеры карбоновых кислот» - Химические свойства карбоновых кислот. Муравьиная кислота. Индикатор. Образуют эфиры. Изучить строение. Щавелевая кислота. Уксусная кислота. Лимонная кислота. Это органические вещества. Стеариновая кислота. Кислоты. Классификация карбоновых кислот. Валериановая кислота. Карбоновые кислоты.

«Карбоновые кислоты и их свойства» - Органические вещества. Открытие кислот. Карбоновые кислоты. Назовите вещество. Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами. Дикарбоновые кислоты. Какая из кислот сильнее. Физические свойства карбоновых кислот. R- COOH. Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке. Названия кислоты.

«Химические свойства карбоновых кислот» - Химические свойства неорганических кислот. Салициловая кислота. Муравьиная кислота. Карбоновые кислоты. Щавелевая кислота. Строение карбоксильной группы. Общие свойства карбоновых кислот. Функциональная группа. Задача. Химические свойства карбоновых кислот. Химические свойства. Название карбоновых кислот.

«Предельные одноосновные карбоновые кислоты» - Карбоновые кислоты. Физические свойства. Строение и номенклатура предельных карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Виды изомерии. История открытия. Газообразные вещества. Назовите карбоновые кислоты. Муравьиная кислота. Атом углерода. Одноосновные карбоновые кислоты. Тривиальные названия.

«Классы карбоновых кислот» - Кислородосодержащие органические соединения. Бензойная кислота. Утверждения. Классификация карбоновых кислот по количеству функциональных групп. Классификация карбоновых кислот по характеру углеводородного радикала. Салициловая кислота. Лимонная кислота. Физические свойства карбоновых кислот. Производство органических соединений.

«Предельные карбоновые кислоты» - Воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений. Назовите карбоновые кислоты. Проверь свои знания по карбоновым кислотам. Номенклатура сложных эфиров. Строение одноосновных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот. Атом углерода. Определение. Реагируют с основными оксидами. Этан.

Всего в теме 19 презентаций

Презентация на тему: Применение карбоновых кислот Работу выполнил: Борисенко Глеб Г. Жигулёвск

Карбоновые кислоты Карбо́новые кисло́ты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

Классификация В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот: ароматические (бензойная кислота) алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота)) алициклические (хинная кислота) гетероциклические (никотиновая кислота). По числу карбоксильных групп кислоты могут быть: одноосновными (уксусная кислота) двухосновными (щавелевая кислота) многоосновными (лимонная кислота). При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH 2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое. Уксусная кислота - продукт уксуснокислого брожения. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Пеларгоновая кислота содержится в летучем масле пеларгонии розовой и других растений семейства гераниевых. Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Стеариновая кислота относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров.

Муравьиная кислота Муравьиная кислота (метановая кислота) - первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236 . Применение В В пищевой промышленности муравьиная кислота (Е236) в основном используется в качестве добавки при изготовлении консервированных овощей. Она замедляет развитие патогенной среды и плесеней в консервированных и квашеных овощах. Также ее используют в производстве безалкогольных напитков, в составе рыбных маринадов и других кислых рыбопродуктов. Кроме того, ее часто применяют для дезинфекции бочек для вина и пива. В медицине муравьиную кислоту применяют как антисептическое, очищающее и болеутоляющее средство, а в некоторых случаях – как бактерицидное и противовоспалительное.

Уксусная кислота У́ксусная кислота (эта́новая кислота) - органическое вещество с формулой CH 3 COOH. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами. CH 3 COOH Применение Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-15 % - уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Валериановая кислота Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́) С 4 Н 9 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Применение Валериановая кислота применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Масляная кислота Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) С 3 Н 7 СООН - бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным (короткоцепочным) насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами. Применение Масляная кислота и изомасляная кислота применяются в качестве экстрагента щелочноземельных элементов (Са, Sr , Mg , Ba) при очистке от них РЗЭ, для обеззоливания (удаление солей Са), например при декальцинировании кож; в синтезе душистых веществ для парфюмерии (напр., геранилбутирата, цитронеллилбутирата), ароматизирующих веществ в пищевой промышленности (метилбутират имеет запах яблок, изоамилбутират - запах груш), пластификаторов для лаков на основе эфиров целлюлозы (например, глицерилтрибутират), эмульгаторов (напр., 2-гидроксиэтилбутират), ацетобутирата целлюлозы, служащего основой для атмосфероустойчивых покрытий, бутирилхолингалогенидов (субстраты для выявления холинэстеразы).

Пеларгоновая кислота Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) С 8 Н 17 COOH - одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; t кип 253-254 °C. Применение Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры - в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.

Пальмитиновая кислота Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH 3 (CH 2) 14 COOH - наиболее распространённая в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота). Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами. Применение Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина, напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов. Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах. Пальмитат натрия - в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Стеариновая кислота Стеариновая кислота (октадекановая кислота) - одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, отвечающая формуле C 18 H 36 O 2 , или CH 3 (CH 2) 16 COOH. Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем. Применение Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок.

Класс: 10

Презентация к уроку

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цели:

• Воспитания:
  • воспитывать аккуратность в ведении записей в тетрадях;
  • приучать к поддержанию чистоты и аккуратности рабочего места;
  • воспитывать умение общения в коллективе;
  • осознание учениками того, какую значительную роль играют карбоновые кислоты в жизни человека;
  • формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные связи при рассмотрении строения, свойств, применения данных веществ; переход количественных изменений в качественные при рассмотрении гомологического ряда кислот и изменении их физических свойств с увеличением масс.
• Развития:
  • уметь формулировать определение предельным карбоновым кислотам;
  • уметь составлять названия представителям класса;
  • уметь находить изомеров и гомологов из перечня предложенных веществ;
  • уметь составлять уравнения химических реакций, отражающих химические свойства карбоновых кислот.
• Образования:
  • сформировать представление о карбоновых кислотах как о классе органических соединений;
  • изучить номенклатуру и изомерию предельных карбоновых кислот, а также их классификацию;
  • изучить гомологический ряд предельных карбоновых кислот;
  • изучить строение карбоновых кислот;
  • рассмотреть свойства карбоновых кислот и их применение.

Оборудование и реактивы: уксусная кислота, муравьиная кислота, универсальная лакмусовая бумажка, метиловый оранжевый, водный экстракт калины, медная проволока, гидроксид железа (III), гидрокарбонат натрия, нитрат серебра, нашатырный спирт (для приготовления аммиачного раствора оксида серебра), раствор перманганата калия; держатель пробирок, спички, спиртовка, пробирки; демонстрационные плакаты, демонстрационные препараты (яйца Kinder Сюрприз), мультимедийные средства, видеоопыт (растворимость карбоновых кислот в воде, взаимодействие уксусной кислоты с металлами), натуральные объекты (лимонад, кетчуп), лист фронтальной работы (ЛФР) (Приложение 1 ).

Методы: словесно-наглядный, лабораторный эксперимент, групповая работа.

Методика: традиционный урок, изучение нового.

ХОД УРОКА

– Добрый день!

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».

В.М. Кедров

Одной из ведущих идей науки химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения, изучить и подтвердить которую нам сегодня предстоит.
Сегодняшний урок посвящён особому классу органических соединений. Какому? Окунёмся в прошлое.
С древнейших времён люди выращивали виноград и запасали впрок виноградный сок. При хранении сок бродил, получалось вино. Если вино скисало, образовывался уксус. Отсюда и понятно происхождение слова «уксус» – от греческого «оксос» – кислый. (Демонстрация рисунка «столовый уксус»).
Люди стали пользоваться уксусом почти 3000 лет назад. В древности уксус был единственной пищевой кислотой. Позднее появилась важная «добавочка» к различным кулинарным изделиям – лимонная кислота… Впервые она выделена из сока незрелых лимонов.
Для придания пище кислого вкуса использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы (демонстрация рисунков) . Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса. Какого? (Кислот). Органических кислот, которые называют карбоновыми.
В состав клюквы, брусники, черники и мёда входит бензойная кислота. Она широко используется в пищевой промышленности в качестве консерванта (Е210) при изготовлении напитков и кетчупов (демонстрация лимонада и кетчупа) .
У многих насекомых, образующих семьи или просто «сообщества» (термиты, муравьи, осы, пчёлы), вырабатываются в организме особые химические вещества, с помощью которых они оповещают своих соплеменников об опасности. Например, рыжие муравьи обладают феромоном тревоги – муравьиной кислотой, которая одновременно служит их оружием.
Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве.

– Ребята, сформулируйте тему урока. (Карбоновые кислоты). Запишите число и тему урока.

Исследуя настои, полученные из корней и листьев разных растений, к концу 18 века Карл Шееле выделил винную, лимонную, яблочную, галловую, щавелевую кислоты.

– Сегодняшний урок посвящён одному из классу органических соединений – карбоновым кислотам. Неорганические кислоты вы изучили.

– Какую цель мы поставим на сегодняшнем уроке? (Определить, обладают карбоновые кислоты свойствами неорганических, изучив их состав и строение).

Показываю формулы некоторых карбоновых кислот (Приложение 2 ).

– Что общего вы видите в их строении? (Одну или несколько групп ).
– Мысленно «расчлените» неизвестную функциональную группу на две.
– Какие из изученных групп можно обнаружить в её составе? (Гидроксильную и карбо нильную). Отсюда и название – карбоксильная группа.
– А теперь попробуйте сформулировать определение карбоновым кислотам.

Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
Вполне очевидно, что познакомиться со всеми кислотами невозможно. Поэтому обратимся к их классификации.

– Глядя на формулы кислот, классифицируйте их на группы по разным критериям.
– По каким критериям вы можете их разделить? (По природе углеводородного радикала, по основности).

(Работа ученика у доски).

Карбоновые кислоты (по природе углеводородного радикала)
Предельные (насыщенные)	Непредельные (ненасыщенные)	Ароматические

Вспомните классификацию неорганических кислот.
Что понимается под основностью неорганических кислот? (Число атомов водорода, способных замещаться на металл).
Тоже справедливо и для органических кислот.

Карбоновые кислоты (по основности)
Одноосновные	Двухосновные	Многоосновные

Итак, карбоновые кислоты бывают предельными, непредельными и ароматическими, а также одноосновными, двухосновными и многоосновными.
На сегодняшнем уроке мы изучим одноосновные предельные карбоновые кислоты .
Многообразие карбоновых кислот, как и всех органических соединений, обеспечивают два важных явления.
Какие это явления? (Изомерия и гомология).
Сформулируйте определение гомологам. (Гомологи – это вещества, которые имеют одинаковый качественный состав, но разный количественный состав (отличаются на одну или несколько групп –СН 2), имеют сходное строение, а следовательно – сходные свойства.
У вас на столах находятся листочки, которые вы вклеите в свои тетради (Приложение 3 ). В первой колонке записаны первые члены гомологического ряда карбоновых кислот и некоторые наиболее распространённые другие. Во вторую вы впишите их систематическое название (Самостоятельно с последующей проверкой) . Третья, четвёртая и пятая колонки уже заполнены.
А теперь назовём карбоновые кислоты по систематической номенклатуре. Вспомним правила номенклатуры органических соединений на примере:

В систематической номенклатуре карбоновых кислот используют окончание -овая кислота . Если карбоксильных групп несколько, то используют приставки ди- , три- , тетра- и т.д. Наиболее часто для карбоновых кислот применяются исторически возникшие названия, связанные в большинстве случаев с названием их природных источников. Поэтому, чтобы в дальнейшем хорошо ориентироваться в номенклатуре органических соединений, следует запомнить названия простейших одноосновных кислот.
Первый представитель – муравьиная кислота. В его составе только один атом углерода. Какой углеводород ему соответствует? (Метан). Значит, как будет называться карбоновая кислота? (Метановая кислота). Запишем название.

Формула кислоты	Название		Название кислотного остатка	Формула кислотного остатка
	Систематическое	Тривиальное
HCOOH	Метановая кислота	Муравьиная	формиат	HCOO –
CH 3 COOH	Этановая кислота	Уксусная	ацетат	CH 3 COO –
C 2 H 5 COOH	Пропановая кислота	Пропионовая	пропионат	C 2 H 5 COO –
C 3 H 7 COOH	Бутановая кислота	Масляная	бутират	C 3 H 7 COO –
C 4 H 9 COOH	Пентановая кислота	Валериановая	валерат	C 4 H 9 COO –
C 5 H 11 COOH	Гексановая кислота	Капроновая	капрат	C 5 H 11 COO –
CH 2 =CH–COOH	Пропеновая кислота	Акриловая	акрилат	CH 2 =CH–COO –
C 15 H 31 COOH	Гексадекановая кислота	Пальмитиновая	пальмитат	C 15 H 31 COO –
C 17 H 35 COOH	Октадекановая кислота	Стеариновая	стеарат	C 17 H 35 COO –

Мы назвали только одно явление, которое обеспечивает многообразие альдегидов. А теперь, посмотрите. (Показываю детям 3 шоколадных яйца Kinder Сюрприз). Внешне они абсолютно одинаковы. У нас тоже есть три абсолютно одинаковые молекулярные формулы веществ. (На доске заранее вывешены 3 плаката закрытой стороной). Открываю их (Приложение 4 ).
Но известно, что это 3 разных вещества. В чём причина? С каким явлением это связано? (С явлением изомерии).
Вот так, как внешне шоколадные яйца одинаковы, внутри содержат совершенно разные игрушки, так и эти вещества имеют одинаковые молекулярные формулы, но разное строение.
Сформулируйте определение изомерам. (Изомеры – вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение).
Составьте к веществу с молекулярной формулой C 4 H 8 O 2 изомеры. (Работа у доски) .

Можно составить и другие изомеры. Остановимся на этом.
Сделайте вывод, какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот. (Изомерия углеродного скелета (1 и 2) и межклассовая изомерия (например, 1 и 4)).
С каким классом органических соединений изомерны карбоновые кислоты? (Со сложными эфирами).
А теперь назовём 1 и 2 соединения по систематической номенклатуре. (Работа у доски).
Зная систематическое название, можно составить структурную формулу. Составьте формулу 2-гидроксипропановой кислоты. (Работа у доски).

Эта кислота имеет тривиальное название – молочная – принимает активное участие в жизненных процессах. Ещё в прошлом веке И.И. Мечников заметил, что питание молочнокислой продукцией окисляет кишечник от гнилостной микрофлоры и способствует долголетию .
Напомню, свойства вещества зависят от их строения. Обратимся к строению.

В молекуле карбоновой кислоты р -электроны атома О –гидроксильной группы взаимодействуют с электронами π -связи карбонильной группы, в результате чего возникает полярность связи О-Н, упрочняется π -связь в карбонильной группе, уменьшается δ+ заряд на атоме С и увеличивается частичный δ+ на атоме Н . Это способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
В гомологическом ряду карбоновых кислот их сила падает с увеличением углеводородного радикала, поэтому наиболее сильной из них является муравьиная кислота. Это объясняется увеличением положительного индукционного эффекта алкильного заместителя в ряду –H > –CH 3 > –C 2 H 5 . Дальнейшее удлинение углеродной цепи не оказывает заметного влияния на величину +I -эффекта и, следовательно, силу кислоты:

Физические свойства карбоновых кислот опишем, выполнив № 4 ЛФР. Выясним, как изменяются физические свойства карбоновых кислот в гомологическом ряду. Посмотрим видеоопыт – растворимость карбоновых кислот в воде.
Вспомним свойства неорганических кислот. (Ответы учащихся).
Кислотные свойства карбоновых кислот аналогичны свойствам слабых неорганических кислот. Неорганические кислоты диссоциируют (растворимые в воде), изменяют окраску индикатора (растворимые в воде), взаимодействуют с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжения металлов до Н 2 , с амфотерными и основными оксидами, с основаниями, с солями более слабых кислот.
Обладают ли карбоновые кислоты этими свойствами? Проверим.
Повторим правила техники безопасности при работе с кислотами.
При попадании на кожу растворов кислот или щелочей стряхивают видимые капли и затем смывают широкой струёй прохладной воды; запрещается обрабатывать поражённый участок увлажнённым тампоном. Почему?
Выберите правильный ответ.
При ожоге кислотой кожу необходимо обработать раствором:

Нейтрализацию катионов водорода проводить едкой щёлочью нельзя, так как можно получить химические и термические ожоги. Для этой цели используют раствор соды, имеющий щелочную среду. Ответ: 2.

Проведём опыты. (Работа по группам с написанием соответствующих уравнений реакций на доске).

Посмотрим на ребус. . С какой кислотой мы будем работать?

Одна из групп будет исследовать особые свойства муравьиной кислоты , выполнив № 7 ЛФР.

Ход практической работы и предполагаемые ответы учащихся – Приложение 5 .

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами – видеоопыт.

А будут ли спирты взаимодействовать с карбоновыми кислотами? (Да).

Такие реакции называют реакциями этерификации .

Реакция этерификации – реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов в присутствии водоотнимающего средства.
В соответствии с механизмом протекания реакции этерификации при образовании сложного эфира от молекулы кислоты отщепляется гидроксильная группа, от молекулы спирта – атом водорода гидроксила:

Применение карбоновых кислот (слайды) .
– Подведем итоги:
– Что нового мы узнали на уроке? Чему научились? Что знаем?

(Краткие ответы учеников).

– Сформулируйте вывод о свойствах карбоновых кислот. (Карбоновые кислоты обладают свойствами неорганических кислот, проявляют специфические свойства).
Растворимые кислоты диссоциируют изменяют окраску индикатора, карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами с выделением водорода, реагируют с основными и амфотерными оксидами, основаниями, солями более слабых кислот.

– Мы сегодня прошли путь от состава и строения веществ к предсказанию их свойств.

1. Сформулируйте определение понятию «карбоновые кислоты»?
2. В чем заключаются особенности классификации кислот?
3. Какие виды изомерии для них характерны?
4. В чем особенности номенклатуры карбоновых кислот?
5. С какими вещества взаимодействуют карбоновые кислоты?
6. Где находят применение карбоновые кислоты?
7. В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е-236. Назовите вещество по систематической и тривиальной номенклатуре.
8. Составьте уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с бромом на свету; гидрирование акриловой кислоты; пропионовой кислоты с метиловым спиртом.

Домашнее задание: §30, ЛФР № 13, 14, 15.

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумова, С.А. Сладков. – М.: / Дрофа, 2011.
2. Карцова А.А. Химия без формул. – 3-е изд., перераб. – СПб.: Авалон, Азбука-классика, 2005.
3. Мартыненко Б.В. Химия: кислоты и основания: Пособие для учащихся 8-11 кл. общеобразоват. учреждений. – М.: просвещение, 2000.
4. Химия в школе, 2008, № 5-80.
5. Химия в школе, 2010, № 3-80.

Карбоновые кислоты производные
углеводородов, содержащие
функциональную группу-COOH
карбоксильную группу
R–COOH
Углеводородный
радикал
Карбоксильная
группа

Гомологический ряд и номенклатура

Н-
СН3-СН2-
метановая
(муравьиная) кислота
Пропановая
(пропионовая) кислота
СН3-
СН3-СН2-СН2-
этановая (уксусная)
кислота
Бутановая (масляная)
кислота

Названия карбоновых кислот

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от числа
карбоксильных групп:
Одноосновные
содержат одну группу -COOH
Двухосновные
содержат две группы –
COOH
CH3-COOH
HOOC-COOH
CH3-CH2-CH2-COOH
HOOC-CH2-CH2-COOH
этановая к-та
бутановая к-та
щавелевая к-та
янтарная к-та

В зависимости от строения радикала:

Предельные –
(производные
алканов)
CH3-CH2-COOH
(пропановая к-та)
Непредельные
– (производные
алкенов и других
ненасыщенных
углеводородов)
CH2=CH-COOHпропеновая
кислота
Ароматические –
(производные
бензола,
содержащие одну
или несколько
карбоксильных
групп)
- бензойная
кислота

Дайте классификацию следующим кислотам:
COOH
O
O
||
HO – C – (CH2)2 – C – OH
бензойная
янтарная
O
CH3 – C – OH
уксусная
O
CH2 = CH – C – OH
акриловая
COOH
O
O
||
HO – C – CH = CH – C – OH
HOOC
терефталевая
C17H35COOH
стеариновая
C17H33COOH
олеиновая
малеиновая

Муравьиная кислота

Молочная кислота

Щавелевая кислота –
для производства пищевых добавок,
в косметологии - как отбеливающий
компонент в кремах.
для уменьшения жесткости воды и для ее очистки
от примесей, (в составе самых разных порошков
для чистки труб, моющих средств, а также
«Антинакипина»).
как инсектицид, особенно она востребована у
пчеловодов,
для дубления кож, а также при окраске
натуральных шелковых и шерстяных тканей,

Щавелевая кислота –
Соли щавелевой кислоты называются
оксалатами.
нерастворимые оксалаты кальция- проблемы с
отложением солей в суставах или с камнями в
почках, при лечении врачи рекомендуют снизить
употребление продуктов, в которых много
щавелевой кислоты.

Яблочная кислота

Лимонная кислота

Е330 до Е333 – это лимонная кислота и ее
соли, которые на химическом языке
называются цитратами.
консервант и антиоксидант, регулятор
кислотности

Для приготовления консервированной крови в качестве стабилизатора, с помощью которого можно предотвратить свертывание образцов

Для приготовления
консервированной крови в
качестве стабилизатора, с помощью
которого можно предотвратить
свертывание образцов крови.
Кроме того, может использоваться при
отравлении тяжелыми металлами как
детоксикант.
бомбочки для
ванны:
Соотношение
соды и лимонной
кислоты 2:1

САЛИЦИЛОВАЯ
КИСЛОТА
Антисептическое средство
Ацетилсалициловая
кислота
таблетки
ацетилсалициловой
кислоты (аспирина)
применяют для
консервирования
Ацетилсалициловая кислота

Номенклатура

В систематической номенклатуре кислот действуют
следующие правила:
1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с
карбоксильной группы.
2. В префиксе указываются положение и названия
заместителей.
3. После корня указывающего число атомов в цепи
идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие
двойных, тройных связей, их положение.
4. После этого добавляется «– овая кислота». Если
карбоксильных групп несколько, то перед – овая
ставится числительное (ди –, три –…).

4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – COOH
OH
5
4
3
2
1
H2C = C – C = CH – COOH
2
3,4-диметилпентадиен-2,4овая кислота
CH3 CH3
CH3 CH3
|
HOOC – C = C – COOH
1
2 – гидроксибутановая кислота
3
4
2,3-диметилбутен-2-диовая
кислота

Изомерия

1)углеродного скелета
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
бутановая кислота
CH3 – CH – COOH
CH3
2-метилпропановая кислота
2)межклассовая (сложные эфиры)
H–C=O
CH3 – C = O
|
O – C3H7
O – C2H5
пропиловый эфир
муравьиной кислоты
(пропилформиат)
этиловый эфир
уксусной кислоты (этилэтанат)

Строение

Поляризация
молекул
Возможность
образования
водородных связей
Высокие
температуры
кипения

Растворимость в воде
С увеличением молекулярной массы
растворимость кислот в воде уменьшается из-за
гидрофобности углеводородного радикала

Физические свойства

1.
2.
3.
С1-С3- легкоподвижные бесцветные
жидкости, неограниченно
смешиваются с водой, с характерным
острым запахом.
С4-С9-вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, растворимость
падает с ростом С.
>С9 –твердые вещества, не
растворимы в воде.
https://www.youtube.com/watch?v=kyMOEvJigWg

Химические свойства

I.Карбоновые кислоты обладают
свойствами, характерными для минеральных
кислот.
1.Из-за смещения электронной плотности от
гидроксильной группы O–H к сильно
поляризованной карбонильной группе C=O
молекулы карбоновых кислот способны к
электролитической диссоциации:
R–COOH → R–COO- + H+
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты.

Сила карбоновых кислот

С увеличением числа атомов углерода
сила кислот убывает (из-за снижения
полярности связи O-H). Так, в ряду
HCOOH CH3COOH C2H5COOH
сила кислот снижается

введение атомов галогена в

возрастанию силы кислоты.
CH3COOH
уксусная кислота

Химические свойства

2) Взаимодействуют с активными
металлами
Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2Mg + H2
ацетат магния
3) Взаимодействуют с основными
оксидами
CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O
Ацетат кальция

Химические свойства

4) Взаимодействуют с основаниями
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
3CH3COOH + Fe(OH)3 → (CH3COO)3Fe + 3H2O

Химические свойства

5) Взаимодействуют с солями слабых
кислот
2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2+H2O

6. Реагируют с аммиаком (как основанием)
СH3COOH + NH3 → СH3COONH4
ацетат аммония
Карбоновые кислоты слабее многих
сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и
т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:
СH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + Na2SO4
конц.
tº

Специфические свойства

7) Взаимодействуют со спиртами –
реакция этерификации
H2SO4(к). t

Реакция этерификации -

Реакция этерификации это реакция между
органической кислотой и
спиртом, в результате
которой образуется сложный
эфир и вода

Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Под действием SOCl2 и PCl5 карбоновые
кислоты превращаются в
соответствующие хлорангидриды:
8) Реакции галогенирования
O
CH3-C
+ PCI5
OH
CH3-C
O
+POCI3 + HCI
CI
ацетхлорид
Хлорангидрид уксусной кислоты

9. Галогенирование. У карбоновых кислот
под влиянием карбоксильной группы
увеличивается подвижность атомов
водорода, стоящих при атоме углерода,
соседним с карбоксильной группой. Поэтому
они могут быть легко замещены на атомы
хлора или брома:
СH3COOH+ Cl2 → СH2ClCOOH + HCl
2-хлорэтановая кислота
(хлоруксусная кислота)
α-Галогензамещённые кислоты – более
сильные кислоты, чем карбоновые.
Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее
уксусной.

введение атомов галогена в
углеводородный радикал приводит к
возрастанию силы кислоты.
CH3COOH уксусная кислота
CH2ClCOOH монохлоруксусная кислота
CHCl2COOH дихлоруксусная кислота
CCl3COOH трихлоруксусная кислота

10. Восстановление и каталитическое
гидрирование (с большим трудом).
СH3COOH+ H2 → СH3CH=O+ H2O
kat,tº
этаналь
СH3CH=O + H2 → СH3CH2OH
kat,tº
этанол
11. Реакции окисления:
CH3COOH+2O2 = 2CO2 + 2H2O

Получение:

Окисление альдегидов
CH3CHO + O2 CH3COOH
(в лаб.- Ag2O; Cu(OH)2; в пром.- O2, kat)
и первичных спиртов:
t,Cu
CH3-CH2-OH + O2 CH3-CH2-COOH +H2O
Окисление углеводородов:
t,p,kat
2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов:
CI
CH3-C CI +3NaOH
CH3-COOH + 3NaCI + H2O
CI
Гидролиз сложных эфиров:
O
CH3-C
+ H2O
O-C2H5
O
H+, t
CH3-C
+C2H5OH
OH

Особые способы получения бензойной кислоты (ароматическая карбоновая кислота):

Окисление толуола:

Применение

Муравьиная кислота – в медицине, в
пчеловодстве, в органическом синтезе, при
получении растворителей и консервантов; в
качестве сильного восстановителя.
Уксусная кислота – в пищевой и химической
промышленности (производство
ацетилцеллюлозы, из которой получают
ацетатное волокно, органическое стекло,
киноплёнку; для синтеза красителей,
медикаментов и сложных эфиров).

Масляная кислота –

для получения
ароматизирующих добавок,
пластификаторов и флотореагентов.
бесцветная жидкость с запахом
прогорклого масла. Соли и эфиры
масляной кислоты называются
бутиратами

Стеариновая C17H35COOH и
пальмитиновая кислота C15H31COOH – в
качестве поверхностно-активных веществ,
смазочных материалов в металлообработке.
Олеиновая кислота C17H33COOH –
флотореагент и собиратель при обогащении
руд цветных металлов.

Проверь себя

Назовите вещества

СН3-СН2-ОН

Соотнесите формулу вещества и его название

Формула
1) СН3-СН2-ОН
2) С3Н8
3) СН3-ОН
4)
Название
а) пропан
б) метанол Дайте название карбоновым кислотамСН3-СН2-СН2-СН2-
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2CH3 – CH2 – CH2 - COOH
CH3

• Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединённых с углеводородным радикалом.

• Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:

• карбонил >С=О

• гидроксил OH

Строение молекулы ПООК Модели молекул

• Уксусная кислота

• Муравьиная кислота

• Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
• тривиальные названия, связанные главным образом с
• источником их получения.

• Карбоновые кислоты в природе

• Изомерия карбоновых кислот

Изомерия карбоновых кислот

• Межклассовая изомерия со сложными эфирами:
• CH3-CH2-CH2-COOH – пропановая кислота
• CH3-CH2-COOCH3 – метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)

• ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:

• 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия:

• 3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.

3. Окисление альдегидов мягкими окислителями:

• R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
• R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.

4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:

• 5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.

Специфические способы получения уксусной кислоты:

• Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
• CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
• Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности):
• 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Специфические способы получения муравьиной кислоты:

• Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
• NaOH + CO = HCOONa HCOOH.

Физические свойства

• С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
• С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
• С С10 твердые нерастворимые вещества
• Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров.
• С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

• Межмолекулярная водородная связь

• Физические свойства

• Tкип, С

• С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18

Химические свойства ПОКК

• 1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют:
• R–COOH R–COO- + H+
• 2. Взаимодействие с металлами:
• 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
• 3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
• 4. Взаимодействие с основаниями:
• H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:

• 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
• 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
• 6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
• CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
• 7. Взаимодействие с галогенами:
• CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
• 8. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала»
• HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O

9. Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.

• При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
• RCOONaтв + NaOHтв = RH + Na2CO3.

• Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
• (СН3СОО)2Са = СН3-СО-СН3 + СаСО3.

• Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
• Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.

12. Получение хлорангидридов:

• 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
• R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl

13. Получение ангидридов КК: Применение ПОКК

• Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
• Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
• Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов.
• Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
• Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.